Запознаване с етери и именуването им

Срещнахме етери в няколко клипа досега. Те бяха полезен апротонен разтворител в някои реакции. Считам, че вече е време да посветим един или два клипа на етерите. И като всички неща, които направихме в органичната химия, добър начин да се запознаем с тези съединения и как изглеждат е да ги именуваме. Нека направим няколко. Вече имаш пръв поглед. Нека да кажем, че имаме това съединение ето тук. Сега ще покажа два начина за тяхното именуване Общоприетото име, което вероятно е по-важно, особено при етерите, защото, ако можеш да си представиш, това е по-разпространеното наименование. Това е, което хората използват. А след това ще покажа също така как се наименуват съгласно правилата на Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC). Нека го напиша. Името по IUPAC, което е Международен съюз за чиста и приложна химия. Те създадоха един вид официални правила за именуване на всички тези органични съединения. Това са правилата, които използвахме по-рано, когато учехме алкани и алкини. При етерите традиционното наименование е по-общо. Общото название на това съединение тук... Поглеждаш тук двете въглеродни групи. Ето тази тук е етилова група. Това тук е етилова група. Има един, два въглерода. След това поглеждаме другата въглеродна група тук. Това също е етилова група. Имате един, два въглерода. Това се нарича... нека просто го напиша... това също е етилова група. Общопроетото наименование за това е просто диетилов етер. Етер ни казва, тази част ни казва, че имаме кислород между двете етилови групи. Това е общоприетото наименование. Международният съюз за чиста и приложна химия дава официалното наименование. Спомняш си от преди как именуваме нещата. Търсим най-дългата въглеродна верига. Нека го напиша отново. Може би от лявата страна ще пиша общите наименования. А от от дясната ще пиша тези на МСЧПХ. Нека напиша отново общоприетото название – диетилов етер. Търсим най-дългата верига. В този случай има две по-дълги вериги. Едната е тази, която има един, два въглерода. След това имаме тази, която има един, два въглерода. Можеш да избереш всяка една от двете. Ще си избера тази тук за главна верига. Има два въглерода, без двойни връзки. Това е етан. След това си казваш: ОК, имам тази алкокси група. Поставяме "окси" тук накрая, защото има кислород. Но "алк"-частта... тук има два въглерода: 1,2. Ще назовем това тук, ще го назовем етокси. Има и друг начин да го назовем, имаме етокси група, свързана към единия водород. Ще започнем да номерираме от страната на етана, защото там се намира групата, свързана към въглерод едно. Ще наречем това 1-етоксиетан. Никога няма да го срещнеш с това наименование, въпреки че това е официалното име. По-скоро ще го срещаш като диетилов етер. Поне в моя мозък oттеква повече. Просто казваме какви са двете групи и оставяме етера в края. Знаем, че между тях има кислород. Нека направим още няколко примера. Да кажем, че имам тук тази молекула. Имам тази молекула тук. Обичайният начин е да разгледаме тези две групи от двете страни на кислорода. Точно тук... нека го направя в друг цвят... при групата отляво имаме 1,2,3 въглерода. Това е пропилова група, свързана със средния въглерод. Това е изопропилова група. От дясната страна имаме само един въглерод. Това е ... ще продължа да използвам синьото... това е метилова група. Общоприетият начин за наименоване е просто да изброим двете групи и след това да напишем етер. Изброяваме ги в азбучен ред. И е преди М. Общоприетото название е изопропил метил етер. За названието на МУЧПХ търсим най-дългата въглеродна верига. Ще напиша отново самата молекула. Ще я препиша отново. Коя тук е най-дългата въглеродна верига ? Тук имаме 1, 2, 3 въглерода. Тук имаме само един въглерод. Това тук е най-дългата въглеродна верига. В нея има 3 въглерода и няма двойно връзки. Следователно мет-, проп-, пропил или всъщност пропан. Това е най-дългата. Точно тук пишем пропан, защото използваме начина за наименование на МИЧПХ. После поглеждаме към тази метокси група. Наричам я метокси група, защото имам о. Това О ни дава окси. Тик имам и метилова група. То тогава е метокси. Запомни, че "мет" е представката, когато имаме само един въглерод. Добавяме "окси" заради кислорода. И е свързан с два въглерода от пропановата верига, няма значение посоката за започване на наименованието или номерирането. 1, 2, 3. Това е 2-метоксипропан. Нека направим още един пример. Мисля, че ще схванеш същината за наименуването на обикновен етер. Нека да поставим тук пръстен. После свързваме това с кислород. После имаме друга въглеродна верига тук. После имаме друга въглеродна верига тук. Ще копирам и поставя, за да не го преписвам. Нека да копирам и поставя. Добре. Нека първо да направя общото название, което винаги е по-забавно. От тази страна имаме 1, 2, 3, 4, 5, 6 въглеродни атома в пръстена. Това отляво е циклохексилова група. Отдясно имаме 1, 2, 3. Това е просто пропилова група. Когато назоваваме етера, може просто да поставим тези две групи в азбучен ред и добавяме накрая етер. Това е циклохексил... Ц е пред П (C и P на англ). Следователно е циклохексил пропил. Нека взема това жълто отдясно. Циклохексил пропил етер. Сега да дадем наименование по МИЧПХ. Търсим най-дългата въглеродна верига. В този случай ще бъде циклохексан. Имаме 1, 2, 3, 4, 5, 6 въглерода. А тук имаме само 1, 2, 3. Това е нашата основна верига. Ще напишем циклохексан. Няма двойни връзки, значи е хексан. Това тук е циклохексан. Ако имахме само тези три водорода, щеше да бъде пропил. Но това не са просто три въглерода. Това са три въглерода и след това кислород. Да го назовем пропокси. Това е пропокси група. Не трябва да я номерираме, защото може да е свързано към всеки един от въглеродите. По същество би било една и съща молекула. Можем да назовем това пропокси циклохексан. Нека го приближа малко повече до циклохексана. Пропокси циклохексан, Пак повтарям: общоприетото име е това, което ще срещаш по-често. След като кръстихме някои от тях, нека помислим малко за техните свойства. Досега няколко пъти ги използвахме, особено в нашите SN2 реакции и... когато не искаме да се движат протони. Вече използвахме диетилов етер. Принципно, етерите са добри разтворители. Те обикновено не са склонни да реагират. Добри разтворители. Особено ако търсим апротонен разтворител. Запомни, апротонен означава, че няма водороди, които биха могли да изгубят техните електрони спрямо електроотрицателен атом като кислород. След това протоните кръжат наоколо и могат да реагират с други неща. Няма водороди, директно свързани към кислород в никой от тези случаи. Това е апротонен разтвор. И защото няма водороди, свързани към кислород, нямаме и водородна връзка. Нека направим нещо като преговор, знаеш, че при водата имаме ситуацията... нека нарисувам няколко водни молекули... при водата имаме ситуацията, при която кислородът сграбчва електроните. Има частичен отрицателен заряд. Електроните на водорода са сграбчени или взети или прекарва по-малко време с тях. Има частичен положителен заряд. Кислородът има частичен отрицателен заряд. По този начин водородите с частичен положителен заряд са привлечени от кислородите с частичен отрицателен заряд. Налице е водородна връзка. Тази водородна връзка прави водата... Придърпва молекулите една към друга. Така трябва да добавим повече енергия в нея за да се разтопи или закипи. А молекулите ще се откъснат една от друга. Това важи и за алкохолите. Алкохолите имат един водород към всеки кислород, но имат действаща водородна връзка. При етерите няма водородна връзка. Ще ви представя всяка от въглеродните вериги с R и R'. Ще напиша R' за да покажа, че може да е е различна водородна верига от тази тук. Това R обозначава радикал. Не се бъркай със свободен радикал. Напълно различни неща. R означава просто въглеродна верига свързана към този кислород. Но няма водород, чийто електрон да е придърпван от кислорода и няма частичен положителен и частичен отрицателен заряд. Няма онзи тип водородна връзка. И поради това етерите имат по-ниски точки на топене и кипене. По-лесно е, трябва да добавяме към системата по-малко топлина за тези молекули, за да се разделят една от друга, защото не са привлечени така силно една към друга.