Упражнения с Нюманови проекционни формули 2

Да направим още упражнения с проекциите на Нюмън. При това съединение ще разгледаме връзката между третия и четвъртия въглерод и ще определим най-стабилната конформация. Първо да номерираме въглеродните атоми. Това е въглерод едно, две, три, четири, пет и шест. Гледаме връзката между третия и четвъртия въглероден атом, ето тази връзка тук, поставяме окото си по тази ос. Ще нарисувам едно око, гледаме оттук и представяме това, което виждаме. След малко ще ти покажа какво точно виждаме, но е много важно да можеш да построяваш тези проекции на Нюмън без да използваш модели. Да видим какво е свързано към третия въглероден атом. Тук има метилова група, която е насочена към нас в пространството, има и водород, който е в посока, обратна на нас в пространството. Какво е свързано към четвъртия въглерод? Тук трябва да има водород, който е насочен към нас, ето този водород, и водород, който е насочен в другата посока, далеч от нас, така че сега, след като видяхме това, можем да направим проекцията на Нюмън. Започваме с точка, която представя третия въглероден атом, ето тази точка е въглерод номер три. Какво е свързано с третия въглероден атом? Тук има метилова група, която отива надолу и надясно, така че ако окото ти е тук, ще виждаш една метилова група долу вдясно. Поставям СН3 долу вдясно. След това имаме водород, който е долу вляво. Нека поставя водород долу вляво. После имаме СН2СН3, или етилова група, която е точно нагоре, когато гледаме от тази гледна точка. Значи тя е право нагоре, СН2СН3. Сега да видим четвъртия въглероден атом, този въглерод ето тук. Той не се вижда, защото третият въглероден атом го закрива. Но ние знаем, че той е тук и го представяме с кръгче в проекцията на Нюмън. С какво е свързан четвъртият въглерод? Знаем, че тук има водород, който сочи горе вдясно, показвам го. Това е водород, който сочи нагоре и надясно, свързан с четвъртия въглерод. Има още и водород, който е горе вляво, свързан с С4. Добавям в Нюмъновата проекция. Накрая имаме СН2СН3, която е насочена надолу. СН2СН3 насочена надолу. Става досадно да изписвам всички тези С-та и Н-двойки и Н-тройки. Затова ще направя отново проекцията на Нюмън. Знаем, че СН2СН3 е етилова група, затова ще използвам съкращението Et, а за метиловата група ще използвам Me. Тогава тук ще имаме водород, а при задния въглерод имаме водород ето тук, имаме водород тук и накрая имаме етилова група точно надолу. Така е по-лесно и по-прегледно. Във видеото ще направя етиловата група червена, за да можеш да виждаш червено кръгче, червена сфера, която представлява етиловата група. а метиловата група ще направя синя, така че по-лесно ще демонстрирам различните конформации. Ако просто ги представя като сфери, ще видиш какво имам предвид, и от видеото ще определим коя е най-стабилната конформация. Знаем, че това е скосена конформация от предишните видео клипове, ще разгледаме всички различни скосени конформации и ще изберем най-стабилната. Тук имаме въглерод едно и въглерод две, после въглерод три, забележи, че тук в пространството излиза една метилова група, която е свързана с въглерод три. После имаме въглерод четири, ще разглеждаме връзката между третия и четвъртия въглерод, така че нека завъртя молекулата и да погледнем връзката между третия и четвъртия въглерод; забележи, че това е скосена конформация. Тук горе имаме етилова група. Тук отдясно имаме метилова група, а тук долу имаме още една етилова група, така че се надявам, че виждаш скосената конформация. Запомни, че с червено предтавям етилова група, това тук е етилова група и това тук е етилова група, а синьото представлява метилова група. Така просто е по-лесно да се работи с модела. Първо разглеждаме скосените конформации, завъртам предния въглерод и запазвам задния въглерод неподвижен. Така получавам нова скосена конформация, и ако завъртя отново, ще получа още една скосена конформация. Можеиш да видиш Нюмъновата проекция, която направихме, и която съответства на модела от видеото. Това и това са едно и също. Просто направих етиловата група червена сфера, а метиловата група синя. Във видеото завъртяхме предния въглерод, а задния беше неподвижен, така че тази етилова група се премества на това място. Метиловата група в синьо ще се премести на това място, и накрая този водород, ще го направя зелен, той ще дойде на това място, значи това е зеленият водород. Хайде сега да направим следващата скосена конформация. Ако задния въглерод е неподвижен, можем да го начертаем и всичко, което е свързано със задния въглерод, тези водороди и тази етилова група. После червената етилова група, свързана с предния въглерод, тя се премества ето тук. Метиловата група в синьо се премества ето тук, а водородът в зелено се премества ето на тази позиция. Това съответства на снимката отдолу. Имаме две етилови групи, които сега са в гош-разположение, и после имаме тази метилова група в синьо, както и водорода в зелено, нека да го подчертая. Водородът в зелено е този водород. Ние можем да го завъртим още веднъж, за да получим последната скосена конформация. Етиловата група в червено можем да преместим ето тук. Метиловата група в синьо може да преместим ето тук, и това означава, че за водорода в зелено остава да дойде тук. Сега да начертаем задния въглерод, който има два водорода и етилова група. Няма значение дали завърташ предния или задния въглероден атом. Аз избирам да завъртя предния, и това ще премести етиловата група ето тук на тази позиция. Етиловата група сега е тук. Метиловата група в синьо ще се премести тук, и водородът в зелено ще се премести тук. Нека да подчертая всичко. Това е етилова група, тук долу виждаме нашите етилови групи, метиловата група в синьо и накрая водорода в зелено. Вече можем да определим кое е най-стабилната конформация от тези три скосени конформации. Трябва да разгледаме гош-разположенията, които съществуват, и ще започна с тази конформация отдясно. Тук имаме етил-етил гош-разположение, и понеже етиловите групи са много обемисти, това гош- разположение ще дестабилизира тази конформация. Да видим следващата конформация. Имаме етил-етил гош-разположение, както и метил-етил гош-разположение. т.е. имаме две гош-разположения, което означава, че тази конформация е даже още по-нестабилна. Накрая имаме тази тук. Тук имаме само едно гош-разположение, което е межу етилова и метилова група. Понеже метиловата група не е така обемиста като етиловата, това означава, че това е конформацията са най-ниска енергия. Това е най-стабилната конформация. В подточка б трябва да определим най-малко стабилната конформация, или тази, която има най-висока енергия. Това трябва да е засенчена конформация, така че да видим отново моделите. Започваме със скосена конформация, която преминава в засенчена, и от тази засенчена конформация ще изведем и останалите, за да изберем тази, която има най-висока енергия. Това е нашата скосена конформация. Ако завъртя първият въглерод, получаваме засенчената конформация. Мога да завъртя отново и да получа друга засенчена конформация, ето тази тук. Тук виждаш, че имаме две етилови групи, които са много близко една до друга. Мога да завъртя отново и да получа последната засенчена конформация. Тук имаме снимки на трите засенчени конформации. За да спестим време, нека да анализираме направо снимките, а после ще начертаем най-нестабилната конформация като Нюмънова проекция. Започваме с конформацията отдясно. Тук виждаме, че имаме етилова група, която засенчва водород, метилова група, която засенчва водород, и водород, който засенчва етилова група. нямаме засенчване на алкилови групи помежду им. Така че тази конформация определо не е най-нестабилна. Търсим къде обемистите групи са най-близко, т.е има стерично напрежение. Хайде сега да видим тази конформация. Имаме два водорода, които взаимно се засенчват, имаме етилова група, която засенчва водород, и накрая имаме метилова група, която засенчва етилова група. Това е източник на напрежение, затова ще имаме повишение на енергията, а тази конформация определено има по-висока енергия от тази конформация. Нека да сравним тази конформация с тази в центъра. В центъра имаме две обемисти етилови групи, етилова група засенчва друга етилова група, и това е много нестабилно, нали? Това води до увеличение на енергията. Това е голямо стерично напрежение, значи това е най-нестабилната конформация. Тези етилови групи се стремят да бъдат максимално отдалечени, а тук те са много близко в пространството. Хайде сега да направим проекцията на Нюмън за тази конформация. Започваме с този въглерод, който ще представим с точка, към него е прикрепена метилова група, която е насочена горе вляво. Имаме водород горе вдясно. Имаме етилова група, насочена надолу. За задния въглерод, който ще представим с кръгче, имаме водород нагоре и наляво, ето това е нашият водород. Имаме друг водород тук отзад, ще го начертая, и накрая имаме етилова група, която е насочена надолу. Това е нашата най-нестабилна конформация за това съединение, представляваща засенчена конформация и представена с Нюмънова проекция.